> 外部用なのでオイルステンを塗らなくては
製品名「オイルステイン」は室内用の塗料（正確には木材着色料）です。現場では素材となる木材の色調を調整するために、塗料シンナーに塗料を微量混入して透明度の高い塗料として塗ることがあります。基本はそんな使い方です。
木材の保護のための塗料ということであれば、製品名「キシラデコール」に代表される防腐・防虫性能も備えた着色料ということになるでしょうか。
太陽光線に含まれる（特に）紫外線が木材の表面を劣化させます。透明度の高い塗装ではそれが防げずに、何も塗らない方がマシだった、という結果を引き起こすこともあります。
> オイルステンを塗った木材の上からではシート文字はくっつかないですか
表面が十分乾燥している状態であればくっつきます。上記キシラデコールだと数ヶ月後、ということになりますが、その場合でも、もともと平滑面への施工を前提とした素材でである粘着シートの性能は保証されないと考えるべきでしょう。
我が社ではキシラデコール（指蝕乾燥状態）の上にウレタン系の透明（ときにはツヤ消しの）塗装を施して、シート文字を貼ることが多いです。が、この方法を勧めない看板屋さんもいらっしゃるようです。
いずれにしても、素材となる木材そのものの乾燥が十分でないとクレームは必至でしょう。
> その場合はオイルステンを塗る前に書いた方がよいのですか？
通常その順番では施工しませんが、案外面白い効果が得られるかも知れません。
一応、建築塗装技能士（30年前に取得しました）からのコメントです。
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